Zingiberen
Zingiberen (zingiberene), zencefil (Zingiber officinale) rizomunun (toprak altı gövde) uçucu yağındaki ana seskiterpendir (uçucu koku maddelerinin daha büyük, daha geç uçan sınıfı). Hindistan'da 17 taze zencefil çeşidinin yağında ortalama 21,0 %, en yüksek çeşitte 29,9 % ölçülmüştür [1]. Zencefil kokusu tek molekülden gelmez. Bir tat paneli "zencefil" niteliğini zingiberenin iki akrabasına, "limon" niteliğini sitrale (limon kokusunu veren iki kardeş bileşen, geranial ile neral) bağlamıştır [2]. Acılık uçucu yağda değil, gingeroldedir. Zencefil yağı içecek ve koku sanayisinde kullanılır [3]. Gıda üreticisi onu aroma olarak, aromaterapi ürünü üreticisi koku olarak, takviye üreticisi bileşen olarak, kozmetik üreticisi koku maddesi olarak alır.
Zencefilin neresinde, ne kadar var?
Rizomda, uçucu yağ olarak. Zencefil yağı taze ya da kuru rizomun buhar ya da su distilasyonuyla alınır. Nijerya'da kurutulmuş rizomdan 2,4 % yağ alınmış, yağın 64,4 %'ü zingiberen ailesinden seskiterpenler çıkmıştır [4]. Vietnam'da yaklaşık 2,1 % [5], Hindistan'da bir taze çeşitte 4,2 % yağ verimi bildirilmiştir [1]. Bir kırmızı zencefil çeşidi 6,0 % uçucu yağ ve 12,2 % oleoresin (çözücüyle alınan yağlı özüt) vermiştir. Aynı çalışmada bir yerel çeşit 3,0 % yağ ve 8,6 % oleoresin vermiştir [6].
Zingiberen payı yağdan yağa sekiz kata kadar değişir. Nijerya'nın kuru zencefil yağında zingiberen 29,5 %, beta-seskifellandren 18,4 % ölçülmüştür [4]. Hindistan'da ticari rizom yağlarında 10,5 ile 16,6 % [7], taze bir rizom yağında 46,7 % çıkmıştır [8]. Bazı yağlarda sıra değişir: Küba'da ar-kurkumen 22,1 % ile başa geçmiş, zingiberen 11,7 % kalmıştır [9]. Vietnam yağında ar-kurkumen 12,6 %, zingiberen 10,3 %, beta-bisabolen 8,1 %, beta-seskifellandren 7,4 % ölçülmüştür [5]. Hindistan'ın kuzeydoğusunda 10 çeşit karşılaştırılmış, bir çeşitte ar-kurkumen 9,6 % ile zingiberenin (5,8 %) önüne geçmiştir [10].
Bazı çeşitler limon kokar. Zencefilin limonsu notu sitralden gelir. Avustralya'da 17 çeşidin 16'sında sitral 51 ile 71 % arasında ölçülmüş, seskiterpenler düşük kalmıştır. "Jamaican" adlı çeşit tersine düşük sitral, yüksek seskiterpen ve yüksek gingerol taşımıştır [3]. Sikkim'de bir çeşitte geranil asetat 18,8 %, zingiberen 16,3 %, geranial 8,2 % ölçülmüştür. Öteki çeşitte zingiberen 19,8 %, geranial 16,5 % çıkmıştır [11]. 150 hattı tarayan bir çalışmada başlıca bileşenler sitral, 1,8-sineol, ar-kurkumen ve kamfen olmuş, zingiberen küçük bileşenler arasında kalmıştır [12].
Kurutma ve hasat oranı değiştirir. Brezilya'da beş kökenden rizom oda sıcaklığında 60 güne kadar kurutulmuştur. Kökenlerin çoğunda yağ verimi düşmüş, zingiberen ve beta-bisabolen azalmış, geranial ve neral hepsinde artmıştır [13]. Hindistan'da beş kurutma yöntemini taze rizomla karşılaştıran bir çalışma zingiberen için tersini bulmuştur: zingiberen 0,9 ile 5,2 % arasında kalmış ve kurutmayla artmıştır. Geranial burada da artmış, 17,5 ile 35,2 % arasında ölçülmüştür [14]. Sri Lanka'da yağ verimi olgunlaştıkça düşmüş, en uygun hasat beş aylık rizomda bulunmuştur [15]. Kuzeydoğu Hindistan'da çeşitlerin çoğunda sitral olgunlaşmayla artmış, oleoresin payı düşmüştür [10]. Miktar zencefilin adından değil, çeşitten, işlemeden ve ölçümden anlaşılır.
Zingiberen, ar-kurkumen, sitral: fark ne?
| Molekül | CAS | Formül | Molar kütle (g/mol) | XLogP | PubChem |
|---|---|---|---|---|---|
| Zingiberen | 495-60-3 | C₁₅H₂₄ | 204,4 | 5,2 | 92776 |
| Ar-kurkumen | 644-30-4 | C₁₅H₂₂ | 202,3 | 5,4 | 92139 |
| Beta-bisabolen | 495-61-4 | C₁₅H₂₄ | 204,4 | 5,2 | 10104370 |
| Beta-seskifellandren | 20307-83-9 | C₁₅H₂₄ | 204,4 | 5,4 | 12315492 |
| Geranial (sitral a) | 141-27-5 | C₁₀H₁₆O | 152,2 | 3,0 | 638011 |
| Neral (sitral b) | 106-26-3 | C₁₀H₁₆O | 152,2 | 3,0 | 643779 |
| 6-Gingerol | 23513-14-6 | C₁₇H₂₆O₄ | 294,4 | 2,5 | 442793 |
| Zingeron | 122-48-5 | C₁₁H₁₄O₃ | 194,2 | 0,8 | 31211 |
Değerler PubChem'den alınmıştır. XLogP maddenin yağa mı suya mı yakın olduğunu gösterir. Değer büyüdükçe yağı sever. İlk dört satır 5'in üstündedir: zingiberen ve akrabaları yağda kalır, suda çözünmez. Sitral 3 dolayında, daha küçük ve daha uçucudur. Gingerol 2,5 ve zingeron 0,8 ile suya en yakın olanlardır.
Aynı aile, dört molekül. Zencefil yağının dört ana seskiterpeni aynı ailedendir [16]. Zingiberen, beta-bisabolen ve beta-seskifellandren aynı atomları taşır (C₁₅H₂₄), çift bağların yeri farklıdır. Ar-kurkumen (sertifikalarda alfa-kurkumen adıyla da yazılır) aynı omurganın iki hidrojen eksik hâlidir (C₁₅H₂₂). Sertifikada dördü ayrı satırda yazılır, toplamı "seskiterpen hidrokarbonları" olarak da verilir [4].
Kokuyu akrabalar verir. Tat paneli "zencefil" niteliğini beta-seskifellandren ile ar-kurkumene, "limon" niteliğini sitral ile alfa-terpineole, "odunsu" niteliği nerolidole bağlamıştır. Dört bileşen panelin zencefil aroması puanının büyük kısmını belirlemiştir [2]. Zingiberen çoğu yağda en büyük paydır [1], [4], [8], karakteri yanındakilerle birlikte verir.
Acı gingeroldedir. Zencefilin acısı uçucu değildir, distile yağa geçmez. Gingerol ve ısıyla dönüştüğü şogaol ile zingeron gingerol sayfasında anlatılmıştır.
Ne için kullanılıyor?
Gıda ve içki: aroma ve koruyucu. Zencefil yağı içecek sanayisinin aroma kaynağıdır [3]. Basınçlı CO₂ ile (süperkritik CO₂) ve buhar distilasyonuyla alınan iki zencefil yağında ana bileşenler zingiberen ve ar-kurkumen çıkmıştır. Yağ Staphylococcus aureus'u 1,0 mg/mL, Escherichia coli'yi 2,0 mg/mL ile durdurmuştur [17]. Nanoemülsiyona (çok küçük damlacıklı yağ-su karışımı) alınan zencefil yağı soğutulmuş tavuk göğsünün raf ömrünü 6 gün uzatmıştır [18]. Jelatin filmde 1 %'in altındaki zencefil yağı kokusunu hissettirmemiş, tat paneli en iyi sonucu 0,5 %'te vermiştir [19].
Aromaterapi ürünleri: koklama bulantıda işe yaramıştır. Karın ameliyatı geçiren 60 hastanın yarısına zencefil yağı, yarısına tuzlu su koklatılmıştır. Bulantı ve kusma puanı zencefil grubunda düşük çıkmış, düşüş ilk 6 saatte belirgin olmuştur [20]. Safra kesesi ameliyatı geçiren 70 hastada 20 dakika koklatılan 6 damla zencefil ekstraktı bulantı şiddetini, öğürme ve kusma sayısını plaseboya (etkisiz karşılaştırma ürünü) göre düşürmüştür [21]. Kemoterapi alan 60 meme kanseri hastasında zencefil yağı damlatılmış koklama kolyesi ilk günlerde bulantıyı düşürmüş, etki tedavi boyunca sürmemiş, kusmayı değiştirmemiştir. Aynı hastalarda genel sağlık durumu ve iştah puanları iyileşmiştir [22]. İki çalışma zencefil yağıyla, biri bileşimi bildirilmeyen bir zencefil ekstraktıyla yapılmıştır.
Takviye: sıçanda mide ve eklemde işe yaramıştır. Sıçanda ağızdan 100 mg/kg zingiberen asit ve alkolle oluşturulan mide yaralarını 53,6 % azaltmıştır. Aynı deneyde asetonlu zencefil ekstraktı (1.000 mg/kg) 97,5 %, 6-gingerol (100 mg/kg) 54,5 % azaltmıştır [23]. Deneysel eklem iltihabı olan sıçanda günde 28 mg/kg karın içine enjeksiyonla verilen zencefil yağı kalıcı eklem iltihabını önlemiş, ilk günlerdeki şişmeyi önlememiştir [24]. Mide çalışması zingiberenin kendisi ve asetonlu ekstraktla, eklem çalışması zencefil yağıyla yapılmıştır.
Kozmetik: koku maddesi. Zencefil yağı koku sanayisinin ham maddesidir [3]. Sağlıklı gönüllülere koklatılan zencefil yağı (sitral 19,4 %, zingiberen 17,4 %) koklamayan gruba göre uyarıcı etki vermiştir. Çalışmada tansiyon, kalp hızı ve kendini iyi hissetme ölçülmüştür [25].
Yüzde 6 mı, yüzde 47 mi: hangi zencefil ürünü?
| Biçim | Nasıl elde edilir | Zingiberen | Yanında ne gelir |
|---|---|---|---|
| Zencefil yağı | taze ya da kuru rizomun buhar ya da su distilasyonu | 5,8 ile 46,7 % [10], [8] | ar-kurkumen, beta-seskifellandren, beta-bisabolen [4], [5], sitral, kamfen [1], [7] |
| Oleoresin | aseton ya da etanolle alınan yağlı özüt | 9,7 % [26] | bir oleoresinde 6-şogaol 26,2 %, 10-şogaol 13,0 % [26], başka birinde gingerol 12,8 % [27] |
| CO₂ ekstraktı | basınçlı CO₂ ile çekme, çıkan ekstrakt iki kapta uçucu yağ ve oleoresin olarak ikiye de ayrılabilir [28] | uçucu bileşenlerin 43,0 %'ü [29] | gingerol ve şogaol toplamı 38,0 %, uçucu yağ 28,3 %, ayrılınca uçucu fraksiyon 95,9 % saflıkta uçucu yağ, oleoresin fraksiyonunda gingerol ve şogaol 51,2 % [28] |
Uçucu yağlar ve ekstraktlar yenebilir bir yağ içinde seyreltilerek de satılır. Oranın neye göre verildiği, ekstraktın kendisine mi yoksa seyreltilmiş ürüne mi, sertifikada yazmalıdır.
Neden tek molekül değil, zencefil ekstraktı? Gıda ve içki üreticisi için cevap karakterdir. Zencefil notu zingiberenden değil, yanındaki akrabalarla oluşan bütünden gelir [2]. Kozmetik üreticisi için cevap kokunun tamamıdır: sitral limon notunu, seskiterpenler zencefil notunu getirir [3], [25]. Takviye üreticisi için cevap bir sıçan deneyindedir: zingiberen tek başına 6-gingerole denk etki vermiş, bütün ekstrakt ikisini de geçmiştir [23]. Dördüncü gerekçe köken izidir. Ar-kurkumen ağırlıklı yağ [5], [9], zingiberen ağırlıklı yağ [8] ve sitral ağırlıklı yağ [3] birbirinden ayrılır, profil çeşidi ve kökeni söyler.
Seçim dört soruya bağlıdır.
- Hangi karakter isteniyor? Limonsu karakter sitral ağırlıklı yağdadır [3], [11]. Zencefil notu seskiterpen ağırlıklı yağdadır: kuru Nijerya zencefilinde seskiterpenler 64,4 % [4], zencefil niteliğini panel beta-seskifellandren ve ar-kurkumene bağlamıştır [2].
- Acı isteniyor mu? Acı gingeroldedir. Distile yağda yoktur, oleoresinde ve CO₂ ekstraktında vardır [27], [28]. Yalnız koku isteniyorsa distile yağ ya da uçucu fraksiyon, koku ile acı birlikte isteniyorsa bütün ekstrakt seçilir.
- Ne kadar lazım? Bir yağ 29,5 % zingiberen taşıyorsa [4] ve ürüne 0,5 % katılıyorsa üründe yaklaşık 1,5 g/kg zingiberen olur. 0,5 %, bir jelatin ambalaj filminde tat panelinin en iyi bulduğu orandır [19]. Rakamlar örnektir.
- Fiyat. Kilogram fiyatı tek başına kıyaslanmaz. Zingiberen ticari yağlarda 10,5 ile 46,7 % arasında değiştiği için [7], [8] kilogram-zingiberen fiyatı iki yağ arasında dört kattan fazla farklı çıkabilir. Alıcı gingerol için ödüyorsa kıyas gingerol satırına göre yapılır.
Analiz raporu nasıl okunur?
Yöntem. Uçucu bileşenler gaz kromatografisiyle (GC, uçucu karışımı bileşenlerine ayırıp her birinin payını ölçen yöntem) ölçülür, bileşenler kütle spektrometresiyle (her maddeyi kütle parmak izinden tanıyan dedektör) tanınır. Yüzdeler çoğu zaman bileşenlerin birbirine göre payıdır (alan normalizasyonu). Sertifikada seskiterpen hidrokarbonlarının (zingiberen ve akrabaları) toplamı da verilebilir, kuru zencefil yağında 64,4 % ölçülmüştür [4]. Gingerol ve şogaol uçucu değildir, sıvı kromatografisiyle (HPLC) ölçülür.
Ürünün adı oranı söylemez. "Zencefil yağı" adıyla zingiberen 0,9 % [14] ile 46,7 % [8] arasında yağ bildirilmiştir. Sitral ağırlıklı yağlarda seskiterpenler düşüktür [3]. Ticari bir zencefil yağında sitral 2,9 % ölçülmüştür [30]. Ürünün hangi çeşitten geldiğini zingiberen, ar-kurkumen, beta-seskifellandren ve sitral satırları birlikte söyler.
Spesifikasyon ile sonuç ayrı şeylerdir. Spesifikasyon üreticinin sözüdür, ölçülen değer o partinin sonucudur. Teknik veri formu (TDS) genel belgedir, analiz sertifikası (CoA) partiye aittir.
Kaliteyi ne gösterir?
Zingeron ve şogaol satırı. Zingeron ve şogaol zencefilin kendi maddeleri değildir, gingerolün ısıyla dönüştüğü biçimlerdir [31]. Sertifikada bu iki satır yüksekse ürün kurutma ya da ekstraksiyon sırasında ısı görmüştür. Ayrıntısı gingerol sayfasındadır.
Çözücü kalıntısı ve hammadde testleri. Kalıntı, ekstraksiyon çözücüsüne bağlıdır. Aseton ya da etanolle alınmış oleoresinde kalıntı sınırı sertifikada okunur. CO₂ ekstraksiyonunda yardımcı çözücü kullanılmışsa aynı satır geçerlidir, distilasyonda organik çözücü yoktur. Kuru zencefil ve oleoresininde aflatoksin (küf zehiri) ölçümü için ayrı yöntem geliştirilmiştir [32]. Bitkisel hammaddede aflatoksin, pestisit ve ağır metal sonuçları sertifikada okunur.
Formülde nasıl davranır?
Isı. Isı uçucu bileşenleri uçurur, gingerolü şogaole ve zingerona çevirir [31]. Sıcak işlemde koku kaybı ve acı değişimi ayrı ayrı hesaba katılır.
Su. Zingiberen suda çözünmez. Sulu ürüne emülsiyonla ya da kapsülle girer. Emülsiyona alınan zencefil yağı tavuk etinde serbest yağdan daha iyi koruma vermiştir [18].
Hava ve ışık. Zingiberenin yan yana iki çift bağı vardır ve tepkimeye açıktır [33]. Kapalı ve dolu kapta, serin ve karanlıkta saklanır. Açılan kap kısa sürede tüketilir.
Kozmetik etiketi: zencefil yağı listede değil, sitral ve geraniol listede. Zingiberen ve zencefil yağı Avrupa Birliği'nin kozmetikte etikete yazılması zorunlu koku alerjenleri listesinde yer almaz. Yağla birlikte gelen sitral ve geraniol listede vardır [12], [14]. Kalıcı üründe 0,001 %, durulanan üründe 0,01 % eşiğini aşan alerjenin adı etikette yazılır ve bu yükümlülük yeni ürünler için 31 Temmuz 2026'da başlamıştır [34].
Cilt: sitral dermatit hastalarının yaklaşık yüzde üçünde tepki vermiştir. 1.476 dermatit hastasında yama testi (alerjen deriye bantla yapıştırılıp tepkiye bakılan test) sitrale 2,9 %, geraniale 3,4 %, nerale 1,9 % tepki vermiştir [35]. Çalışma saf maddelerle yapılmıştır.
Güvenlik belgesi. Ekstraktla çalışırken ürünün güvenlik bilgi formuna (SDS) uyulur. Taşıma ve depolama sınıfı SDS'ten okunur.
Kaynaklar
- Ravi Kiran C., Chakka A. et al. (2013). Essential oil composition of fresh ginger cultivars from North-East India. Journal of Essential Oil Research. https://doi.org/10.1080/10412905.2013.796496
- Bednarczyk A., Kramer A. (1975). Identification and evaluation of the flavor-significant components of ginger essential oil. Chemical Senses. https://doi.org/10.1093/chemse/1.4.377
- Wohlmuth H., Smith M. et al. (2006). Essential Oil Composition of Diploid and Tetraploid Clones of Ginger (Zingiber officinale Roscoe) Grown in Australia. Journal of Agricultural and Food Chemistry. https://doi.org/10.1021/jf0521799
- Onyenekwe P., Hashimoto S. (1999). The composition of the essential oil of dried Nigerian ginger (Zingiber officinale Roscoe). European Food Research and Technology. https://doi.org/10.1007/s002170050517
- Stoyanova A., Konakchiev A. et al. (2006). Composition and Antimicrobial Activity of Ginger Essential Oil from Vietnam. Journal of Essential Oil Bearing Plants. https://doi.org/10.1080/0972060x.2006.10643478
- Akshitha H., Umesha K. et al. (2020). Quality attributes and essential oil profiling of ginger (Zingiber officinale Rosc.) genotypes from India. Journal of Essential Oil Research. https://doi.org/10.1080/10412905.2020.1789000
- Raina V., Kumar A. et al. (2005). Essential Oil Composition of Ginger (Zingiber officinale Roscoe) Rhizomes from Different Place in India. Journal of Essential Oil Bearing Plants. https://doi.org/10.1080/0972060x.2005.10643442
- Kumar Sharma P., Singh V. et al. (2016). Chemical Composition and Antimicrobial Activity of Fresh Rhizome Essential Oil of Zingiber Officinale Roscoe. Pharmacognosy Journal. https://doi.org/10.5530/pj.2016.3.3
- Pino J., Marbot R. et al. (2004). Chemical Composition of the Essential Oil of Zingiber officinale Roscoe L. from Cuba. Journal of Essential Oil Research. https://doi.org/10.1080/10412905.2004.9698692
- Kiran C., Chakka A. et al. (2013). Influence of Cultivar and Maturity at Harvest on the Essential Oil Composition, Oleoresin and [6]-Gingerol Contents in Fresh Ginger from Northeast India. Journal of Agricultural and Food Chemistry. https://doi.org/10.1021/jf400095y
- Sasidharan I., Venugopal V. et al. (2012). Essential oil composition of two unique ginger (Zingiber officinale Roscoe) cultivars from Sikkim. Natural Product Research. https://doi.org/10.1080/14786419.2011.571215
- Begum T., Munda S. et al. (2022). The Rhizome Essential Oil Composition of Zingiber officinale Roscoe. Core Collection from Northeast Indian Germplasm. Journal of Essential Oil Bearing Plants. https://doi.org/10.1080/0972060x.2022.2107405
- Dabague I., Deschamps C. et al. (2011). Essential oil yield and composition of ginger (Zingiber officinale Roscoe) rhizomes after different drying periods. Revista Brasileira de Plantas Medicinais. https://doi.org/10.1590/s1516-05722011000100012
- Aabha, Tewari G. et al. (2022). Impact of Drying Methods on the Chemical Profile of Zingiber officinale Rosc. Rhizome Essential Oil. Journal of Essential Oil Bearing Plants. https://doi.org/10.1080/0972060x.2022.2152739
- Jayasundara N., Arampath P. (2021). Effect of variety, location & maturity stage at harvesting, on essential oil chemical composition, and weight yield of Zingiber officinale roscoe grown in Sri Lanka. Heliyon. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2021.e06560
- Cornell D., Jordan R. (1971). Composition and distinctive volatile flavour characteristics of the essential oil from Australian-grown ginger (Zingiber officinale). Journal of the Science of Food and Agriculture. https://doi.org/10.1002/jsfa.2740220213
- Wang X., Shen Y. et al. (2020). Antibacterial Activity and Mechanism of Ginger Essential Oil against Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Molecules. https://doi.org/10.3390/molecules25173955
- Tang M., Liu F. et al. (2022). Physicochemical characteristics of ginger essential oil nanoemulsion encapsulated by zein/NaCas and antimicrobial control on chilled chicken. Food Chemistry. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.131624
- Li X., Tu Z. et al. (2022). Flavor, antimicrobial activity and physical properties of gelatin film incorporated with of ginger essential oil. Journal of Food Science and Technology. https://doi.org/10.1007/s13197-021-05080-x
- Lee Y., Shin H. (2017). Effectiveness of Ginger Essential Oil on Postoperative Nausea and Vomiting in Abdominal Surgery Patients. The Journal of Alternative and Complementary Medicine. https://doi.org/10.1089/acm.2015.0328
- Khodaveisi Z. et al. (2019). The Effect of Inhalation of Ginger Extract on Postoperative Nausea, Retching and Vomiting after Laparoscopic Cholecystectomy: A Randomized Clinical Trial. Journal of Health and Care. https://doi.org/10.29252/jhc.21.2.126
- Lua P., Salihah N. et al. (2015). Effects of inhaled ginger aromatherapy on chemotherapy-induced nausea and vomiting and health-related quality of life in women with breast cancer. Complementary Therapies in Medicine. https://doi.org/10.1016/j.ctim.2015.03.009
- Yamahara J., Mochizuki M. et al. (1988). The anti-ulcer effect in rats of ginger constituents. Journal of Ethnopharmacology. https://doi.org/10.1016/0378-8741(88)90009-8
- Funk J., Frye J. et al. (2016). Anti-inflammatory effects of the essential oils of ginger (Zingiber officinale Roscoe) in experimental rheumatoid arthritis. PharmaNutrition. https://doi.org/10.1016/j.phanu.2016.02.004
- Stappen I., Hoelzl A. et al. (2016). Influence of Essential Ginger Oil on Human Psychophysiology after Inhalation and Dermal Application. Natural Product Communications. https://doi.org/10.1177/1934578x1601101035
- Singh G., Maurya S. et al. (2005). Studies on essential oils, Part 42: chemical, antifungal, antioxidant and sprout suppressant studies on ginger essential oil and its oleoresin. Flavour and Fragrance Journal. https://doi.org/10.1002/ffj.1373
- Murthy P., Gautam R. et al. (2015). Ginger Oleoresin Chemical Composition, Bioactivity and Application as Bio-Preservatives. Journal of Food Processing and Preservation. https://doi.org/10.1111/jfpp.12428
- Shukla A., Naik S. et al. (2019). Supercritical CO2 extraction and online fractionation of dry ginger for production of high-quality volatile oil and gingerols enriched oleoresin. Industrial Crops and Products. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.01.005
- Sirichote A., Puengphian C. (2010). The major volatile compounds of crude ginger (Zingiber officinale Roscoe) extracts from supercritical CO2 extraction. Acta Horticulturae. https://doi.org/10.17660/actahortic.2010.875.48
- Paoli M., Maroselli T. et al. (2023). A fast and reliable method to quantify neral and geranial (citral) in essential oils using 1H NMR spectroscopy. Flavour and Fragrance Journal. https://doi.org/10.1002/ffj.3760
- McHale D., Laurie W. et al. (1989). Transformations of the pungent principles in extracts of ginger. Flavour and Fragrance Journal. https://doi.org/10.1002/ffj.2730040103
- Trucksess M., Stoloff L. (1980). Thin Layer Chromatographic Determination of Aflatoxins in Dry Ginger Root and Ginger Oleoresin. Journal of AOAC International. https://doi.org/10.1093/jaoac/63.5.1052
- Millar J. (1998). Rapid and Simple Isolation of Zingiberene from Ginger Essential Oil. Journal of Natural Products. https://doi.org/10.1021/np9800699
- Avrupa Komisyonu (2023). Commission Regulation (EU) 2023/1545 of 26 July 2023 amending Regulation (EC) No 1223/2009 as regards labelling of fragrance allergens in cosmetic products. Official Journal of the European Union. https://eur-lex.europa.eu/eli/reg/2023/1545/oj
- Hagvall L., Bruze M. et al. (2020). Contact allergy to citral and its constituents geranial and neral, coupled with reactions to the prehapten and prohapten geraniol. Contact Dermatitis. https://doi.org/10.1111/cod.13404