Mentol

Mentol (menthol), nane yağına serinliğini veren moleküldür. Nane (Mentha × piperita) yağı standardı mentol oranını yüzde 32 ile 49 arasında ister [1]. Serinlik gerçek bir soğuma değildir. Mentol soğuğu algılayan sinir uçlarını uyarır: koklayan 18 kişide burun mukozasının sıcaklığı değişmemiştir [2], deriye sürülünce serinlik hissi vermiş ama derinin soğuğu ve sıcağı hissetme sınırını değiştirmemiştir [3]. Nane kokusu yalnız mentol değildir. Mentofuran yağın kokusuna önemli katkı yapar [4], menton ve mentil asetat yağın öteki büyük bileşenleridir [1]. Mentol şekerlemeden diş macununa ve kozmetiğe kadar geniş bir ürün grubunda kullanılır [5], nane yağını gıda üreticisi aroma, kozmetik üreticisi koku maddesi olarak alır [6].

Nanenin neresinde, ne kadar var?

Yağ yaprağın salgı keselerindedir. Yağ, nane yaprağının yüzeyindeki küçük keselerde birikir [7]. Kurutulmuş yapraktan Kırşehir'de 2,6 %, Konya'da 3,2 %, taze yapraktan 0,8 ve 2,9 % yağ alınmıştır [8], [9]. Kurutulmuş nanenin yağında mentol ve sineol (1,8-sineol, ökaliptus kokulu bileşen) taze bitkiye göre yüksek çıkmıştır [10]. Kurutma sıcaklığı yağı uçurur. Ilık havada yavaş kurutma yağın 2,3 %'ünü, sıcak havada hızlı kurutma 22 %'sini kaybettirmiştir. Sıcak kurutmada mentol payı da taze yaprağa göre düşmüştür, 47,6 %'dan 43,3 %'e [11].

Olgunluk mentonu mentole çevirir. Bitki mentolü adım adım yapar: önce limonen, sonra pulegon ve menton, en son mentol. Olgun yaprak yağında mentol 47 %, menton 24 %, limonen 1 % ölçülmüştür. Genç yaprakta limonen yaklaşık 3 %'e çıkmıştır [12]. Olgun yaprak mentonu mentole ve mentil asetata çevirir [13]. Genç bitkide menton ve izomenton yüksektir. Bitki olgunlaştıkça mentol, neomentol ve mentil asetat artar [14], [15]. Norveç'te nane üç yıl boyunca erken, tam ve geç çiçekte hasat edilmiştir. En iyi denge tam çiçekte çıkmıştır: mentol 43 ile 54 %, menton 12 ile 30 % [16]. Mentofuran ve pulegon çiçeklenmeyle yükselir [14]. Mentofuran çiçek tomurcuğunda yapılır [4]. Serada susuz bırakılan bitkide menton düşmüş, mentofuran yükselmiştir [15].

Çeşit ve iklim oranı tersine çevirebilir. Türkiye'de beş nane çeşidi Isparta ve Salihli'de iki yıl yetiştirilmiştir. Sıcak iklimde nane çeşitleri mentol yerine menton ağırlıklı yağ vermiştir, bir çeşitte menton 57,7 %'ye çıkmıştır [17]. Konya'da kuru yaprak yağında menton 50,8 %, mentol 34,6 % ölçülmüştür [9]. Kırşehir'de sıra tersidir: mentol 46,0 %, menton 19,0 % [8]. Hindistan'da mentofurana zengin bir nane çeşidinde mentofuran 32,9 ile 42,3 %, pulegon 22,3 ile 37,7 %, mentol yalnız 9,8 ile 21,0 % çıkmıştır [18]. Oran bitkinin adından değil ölçümden okunur.

Tarla nanesi başka bir bitkidir. Tarla nanesi (Mentha arvensis, İngilizce kornmint) mentolce çok daha zengindir, ABD'de iki çeşit 61,7 ve 71,9 % mentol vermiştir [19]. Kristal mentolün ticari kaynağı bu yağdır [20]. İki yağ standartta ayrı maddelerdir [1].

Mentol, menton, mentofuran: fark ne?

Değerler PubChem'den alınmıştır. XLogP maddenin yağa mı suya mı yakın olduğunu gösterir. Değer büyüdükçe yağı sever. Mentol 3,0 ile yağ tarafındadır, suda az çözünür ve kolay uçar [21]. Oda sıcaklığında kristaldir, 42,4 ile 43,1 °C arasında erir [22].

Serinlik tek bir mentoldedir. Mentolün atomları aynı, dizilişi farklı birkaç biçimi vardır, serinliği yalnız biri verir. Nane yaprağı mentonu l-mentole çevirir [13]. Kırk kişide l-mentol, d-izomentol ve d-neomentol koklatılmıştır. Üçü de nane kokar, ama burunda hava akışı hissini yalnız l-mentol artırmıştır [23]. Ağızda da aynıdır. On bir eğitimli ve 15 sıradan tadımcı litrede 0,2 ve 0,4 gram mentol çözeltisinde l-mentolü d-mentolden daha serin, burnu daha çok açan ve daha acı bulmuştur. Litrede 0,1 gramda fark seçilememiştir [24].

Mentofuran ve sineol hangi nane olduğunu gösterir. Mentofuran nane yağının kokusuna önemli katkı yapar ve Hint nane çeşitlerinde 5 ile 12 % bulunur [4]. Standart nane yağında mentofuranı 1 ile 8 %, sineolü 3 ile 8 % arasında ister. Tarla nanesi yağında mentofuran aranmaz ve saptanmamıştır, sineol 2 %'nin altındadır [1], [25].

Karvon başka nanedir. Bahçe nanesi (Mentha spicata, spearmint) mentol değil karvon taşır, bir yağında karvon 51,7 % ölçülmüştür [26]. Nane adı iki bitkiyi de karşılar, sertifikadaki satır ayırır.

Ne için kullanılıyor?

Gıda: nane aroması ve serinlik. Mentol gıdada serinlik vermekle kalmaz: tatlılığı belirginleştirir ve aromayı ağızda daha uzun tutar. Fazlası ise acılık ve serinlikle tadı bastırır. İki etki de tadım çalışmalarında ölçülmüştür. Bir tadım panelinde mentol, mısır şurubunun tatlılığının fark edildiği en düşük miktarı litrede 5,98 gramdan 5,02 grama indirmiş, tatlılığı güçlendirmiş ve uzatmıştır. Litrede 4 ile 30 miligram mentol tatlılığı artırmış, 60 miligram serinlik ve acılıkla bastırmıştır [27]. Yirmi kişide mentol katılan sulu aromada limonen ağızda iki kattan fazla (225 %), sitral (limon kokulu aroma maddesi) 125 % açığa çıkmıştır. Mentol aromayı daha uçucu yapmamış, ağızda daha uzun tutmuştur [28]. İki çalışma da saf mentolle yapılmıştır, nane yağında aynı mentol miktarı menton ve mentofuranla birlikte gelir.

Ağız bakımı ve kozmetik: serinletici koku maddesi. Kremde ve ağız bakım ürününde nane yağı ferah koku ve uzun süren serinlik verir. Diş plağına karşı da laboratuvarda denenmiştir. Mentolü 42 %, mentonu 26 % olan nane yağı laboratuvarda diş çürüğü bakterisinin dişe yapışan tabakasını azaltmış, yenisinin oluşmasını engellemiştir [29]. Kozmetikte nane yağı durulanan üründe (şampuan, duş jeli gibi) 3 %'e, kalıcı üründe (krem, losyon gibi) 0,2 %'ye kadar kullanılmıştır [6]. Deriye sürülen mentol 18 kişinin 12'sinde 70 dakikaya kadar serinlik vermiştir [3].

Oda kokusu ve aromaterapi: koklamak dikkatte ve bulantıda işe yaramıştır. Nane kokusu oda kokusunda ve aromaterapide uyanıklık ve bulantıya karşı kullanılır. Bir çalışmada belleğe ve dikkate yardım etmiş, ameliyat sonrası bulantıyı da azaltmıştır. 144 gönüllü nane, ilang ilang (tropik bir çiçeğin yağı) ya da kokusuz ortamda dikkat ve bellek testleri çözmüştür. Nane kokusu belleği güçlendirmiş ve uyanıklığı artırmıştır [30]. Ameliyat sonrası bulantıda iki inceleme (çalışmaları toplayan derleme) farklı sonuç verir. 19 çalışmayı toplayan bir inceleme nane yağı koklamanın ameliyat sonrası bulantıyı ilk 2 ile 6 saatte 0,6 puan azalttığını bildirir. Kemoterapi bulantısında azalma 48. saatte 2,2 puandır [31]. Daha eski bir inceleme 4 çalışma ve 115 hastada nane ile plasebo (etkisiz karşılaştırma ürünü) arasında beşinci dakikada fark bulmamış, kanıt kalitesini (bulguların güvenilirliğini) düşük saymıştır [32].

Yüzde 30 mu, yüzde 50 mi: hangi biçim?

Uçucu yağlar yenebilir bir yağ içinde seyreltilerek de satılabilir. Oranın neye göre verildiği, yağın kendisine mi yoksa seyreltilmiş ürüne mi, sertifikada yazmalıdır.

Neden tek molekül değil, nane yağı? Gıda üreticisi için cevap karakterdir. Mentofuran yağın kokusuna önemli katkı yapar [4]. Mentol ayrıca yanındaki aromaları ağızda daha uzun süre taşır: limonen ve sitralin salınımı mentolle artmıştır [28]. Kozmetik üreticisi için nane yağı kendi adıyla etiketlenen bir koku maddesidir [34] ve içeriğini bu yan bileşenler zenginleştirir.

Seçim dört soruya bağlıdır.

• Serinlik mi, nane karakteri mi? Serinliğin ölçütü mentol satırıdır. Nane karakterini mentofuran ve sineol kurar [4]. Sertifikadaki dört satır seçer: mentol, menton, mentofuran, sineol.
• Yağ mı, sulu ürün mü? Mentol suda az çözünür [21]. Sulu üründe emülsiyon (yağ ile suyun karıştırıldığı ürün) ya da taşıyıcı gerekir. Nane yağından nanoemülsiyon (çok küçük damlacıklı yağ-su karışımı) yapılmış ve 90 gün izlenmiştir [35].
• Ne kadar lazım? 1 ton ürüne 0,1 % mentol hedefleniyorsa (bir sporcu jeli çalışmasında beğenilen oran [36]) 1 kg mentol gerekir. Yağ 43 % mentol taşıyorsa [16] 2,3 kg nane yağı eder. Rakamlar örnektir.
• Fiyat. Mentol yayımlanmış nane yağlarında 0,8 ile 53,3 % arasında bildirilmiştir, yazarlar düşük uçları karvon ağırlıklı çeşitlere ve analiz kalitesine bağlar [1]. Kilogram yağ fiyatı değil kilogram mentol fiyatı kıyaslanır. Alıcı nane karakteri için ödüyorsa kıyas menton ve mentofuran satırlarıyla birlikte yapılır.

Analiz raporu nasıl okunur?

Yöntem. Nane yağı gaz kromatografisiyle (GC, uçucu karışımı bileşenlerine ayırıp her birinin payını ölçen yöntem) ölçülür. Yüzdeler çoğu zaman bileşenlerin birbirine göre payıdır, mutlak miktar değil [8]. Standart on iki bileşen için alt ve üst sınır verir. Yayımlanmış 26 nane yağı profilinin hiçbiri on iki aralığın tamamına uymamıştır, yazarlar standardın piyasadaki seçilmiş yağları yansıttığını yazar [1]. Satırlar tek tek değil birlikte okunur.

Hangi nane olduğunu gösteren satırlar. Sineol 3 %'ün altındaysa ve mentofuran yoksa yağ tarla nanesi ya da mentolü alınmış tarla nanesi olabilir [25], [1]. Standart iki türü ayırmak için üç satıra bakar: izomenton, sineol ve 3-oktanol. İzomenton nane yağında 2 ile 8 %, tarla nanesi yağında 6 ile 14 % arasındadır [1].

Katkı nasıl anlaşılır. Elli ticari nane yağı molekül parmak izi yöntemiyle (NMR) taranmış, 42 %'si katkılı çıkmıştır. Katkılar sentetik maddeler, mentolü alınmış tarla nanesi yağı ve ucuz yağlardı [37]. Kızılötesi tarama bahçe nanesi yağı ve mentol katkısını ayırt eder [38]. Köken testleri mentolün bitkiden mi sentezden mi geldiğini gösterir [39].

Pulegon ve mentofuran satırları mevzuata bağlanır. Oregon'da üç yılda 375 nane yağı ölçülmüştür. Pulegon hasat tarihiyle değişmiş, sezon sonunda kesilen ilk yıl nanesinde en düşük çıkmıştır. Ticari yağlarda pulegon kökene göre değişmiştir [40]. Ticari nane çayı ve yağlarında pulegon 0,02 ile 2,6 %, mentofuran 0,02 ile 6,6 % ölçülmüş, hepsi ilaç standardının (farmakope) sınırları içinde kalmıştır [41]. İki satır gıdadaki üst sınırlarla birlikte okunur.

Spesifikasyon ile sonuç ayrı şeylerdir. Spesifikasyon üreticinin sözüdür, ölçülen değer o partinin sonucudur. Teknik veri formu (TDS) genel belgedir, analiz sertifikası (CoA) partiye aittir.

Kaliteyi ne gösterir?

Olgunluk satırları. Menton ve izomenton genç bitkinin, mentol, neomentol ve mentil asetat olgun bitkinin göstergesidir [14]. Menton mentolden yüksekse yağ erken kesilmiş [14] ya da sıcak iklimde yetişmiş olabilir [17].

Karvon satırı bahçe nanesini gösterir. Nane yağında karvon varsa bahçe nanesi karışmış ya da yağ karvon ağırlıklı bir çeşitten olabilir [1]. Kızılötesi tarama karışımı yakalamıştır [38].

Limonen satırı genç bitkiyi ya da katkıyı gösterir. Standart limoneni 1 ile 3 % arasında arar [1]. Üst sınıra yakınsa yağ genç bitkiden olabilir [12]. Çok üstündeyse katkı şüphesi doğar, yayımlanmış bir ticari yağda limonen tüm aralıkların üstündeydi [1].

Çözücü kalıntısı ve hammadde testleri. Buhar distilasyonunda ve CO₂ ekstraksiyonunda organik çözücü yoktur, kalıntı satırı yalnız çözücüyle alınan üründe anlam taşır. Bitkisel hammaddede pestisit ve ağır metal sonuçları da okunur.

Formülde nasıl davranır?

Daha çok mentol daha çok serinlik demek değildir. On kişinin uyluğuna 0,5, 4,6 ve 10,0 % mentollü jel sürülmüştür. Üç jel de deri sıcaklığını en az bir saat düşürmüş, düşüş mentol oranına bağlı çıkmamıştır. En güçlü serinlik hissini 4,6 %'lik jel vermiştir, 10,0 %'lik jel değil [42]. Oranın üst sınırı yiyecekte de ölçülmüştür. 40 dayanıklılık sporcusunda 0,1 % mentollü jel serinlik vermiş ve plasebo kadar beğenilmiştir. 0,5 %'lik jel daha serin bulunmuş ama genel puanı düşmüştür [36]. Ağızda 0,3 % mentol çözeltisi dakikada bir on kez verilmiş, yakıcılık zamanla azalmış, serinlik azalmamıştır [43]. On bir eğitimli panelistte acılık dozla birlikte artmıştır [44]. Çalışmalar saf mentolle yapılmıştır.

Isı ve saklama. Mentol taşıyan ürünler saklamada aroma kaybeder, çünkü mentol kolay uçar [45]. Püskürtmeli kurutmada üç siklodekstrin (halka biçimli şeker, molekülü içine alır) arasında beta mentolü en iyi tutmuştur [46]. Nişasta kabuklu mikrokapsül mentolü 300 gün saklamış ve ısıya dayanıklı kılmıştır [47]. Kremde serbest mentol 28 gün vücut sıcaklığında (37 °C) bekletilince serinlik puanı düşmüş, kapsüllenmiş mentol değişmemiştir [48]. Nane yağında mentofuran oda sıcaklığında bekledikçe azalmış, sineol etkilenmemiştir [25]. Kapalı ve dolu kapta, serin ve karanlıkta saklanır.

Cilt: deriden geçişi artırır. Laboratuvarda deri örneğinde 2 % mentol katılan jel bir ağrı kesicinin deriden geçişini iki katına çıkarmıştır [49]. Kozmetik güvenlik kurulu uyarır: deride kalması istenmeyen bir bileşen varsa mentol onu da geçirebilir. Aynı kurul nane yağındaki pulegonu 1 % ile sınırlar [6]. Mentol sürülen deride su kaybı artmıştır [3]. Çalışmalar saf mentolle yapılmıştır.

Kozmetik etiketi: mentol ve nane yağı listede. Mentol, Avrupa Birliği'nin kozmetikte etikete yazılması zorunlu koku alerjenleri listesine 2023'te girmiştir. Nane yağının kendisi (Mentha piperita oil) ve bahçe nanesi yağı da aynı listeye eklenmiştir. Yağla birlikte gelen limonen listede zaten vardı, karvon ve beta-karyofillen 2023'te eklenmiştir. Menton, mentofuran, pulegon ve mentil asetat listede yoktur. Kalıcı üründe 0,001 %, durulanan üründe 0,01 % eşiğini aşan alerjenin adı etikette yazılır. 31 Temmuz 2026'dan sonra piyasaya sürülen ürün yeni kurala uyar, raftaki ürün 31 Temmuz 2028'e kadar satılabilir [34].

Gıdada pulegon ve mentofuran sınırlıdır. Avrupa Birliği aroma tüzüğü pulegon ve mentofuranın gıdaya olduğu gibi katılmasını yasaklar ve nane içeren gıdada üst sınır koyar. Pulegon nane içeren şekerlemede 250 mg/kg, sakızda 350 mg/kg, nane içeren alkolsüz içecekte 20 mg/kg, alkollü içecekte 100 mg/kg'ı geçemez. Mentofuran şekerlemede 500 mg/kg, sakızda 1.000 mg/kg, alkollü içecekte 200 mg/kg ile sınırlıdır. Sınırlar tüketime hazır gıda içindir [50]. Örnek olarak tatlılığı artıran mentol dozu, litrede 4 ile 30 miligram [27], 43 % mentollü nane yağıyla litrede 10 ile 70 miligram yağ eder. Yağ standardın üst sınırı olan 3 % pulegon taşısa bile [1] içecekte 0,3 ile 2,1 mg/kg pulegon olur, 20 mg/kg sınırının çok altındadır. Aynı yağ litreye 1 gram (0,1 %) katılırsa 30 mg/kg ile sınırın üstüne çıkar. Sakızda 0,2 % yağ ve 8 % mentofuran 160 mg/kg eder, 1.000 mg/kg sınırının altındadır. Rakamlar örnektir, sertifikadaki pulegon ve mentofuran satırıyla yeniden hesaplanır.

Vücutta hızlı geçer. Nane yağı ağızdan alınınca hızla emilir. Mentol karaciğerde parçalanır, safra ve idrarla atılır [51].

Güvenlik belgesi. Ekstraktla çalışırken ürünün güvenlik bilgi formuna (SDS) uyulur. Taşıma ve depolama sınıfı SDS'ten okunur.