Gingerol
Gingerol (gingerol), zencefile acı tadını veren maddedir [1]. Zencefilin toprak altı gövdesinde (rizom) bulunur. Birkaç yakın akrabası vardır. En bol olanı 6-gingeroldür, yanında 8-gingerol ve 10-gingerol gelir [2], [10]. Zencefil kurutulunca ya da ısıtılınca gingerolün bir kısmı şogaole (shogaol) dönüşür. Kuru zencefilin daha keskin tadı bundandır [1]. Zencefil ekstraktını gıda üreticisi tat ve koruyucu için [3], takviye üreticisi kapsül için [4], yem üreticisi bitkisel katkı olarak [5], kozmetik üreticisi bitki ekstraktı olarak alır [6].
Zencefilde ne kadar gingerol var?
Zencefilin kokusu ile acısı ayrı maddelerden gelir. Koku uçucu yağdan, acı gingerolden. Uçucu yağın başlıca bileşenleri zingiberen (zingiberene) ve sitraldir. Süperkritik CO₂ (basınç altında sıvı gibi davranan karbondioksit) ile alınan bir ekstraktta bu koku bileşenleri ekstraktın 73 %'ünü tutmuştur [9]. Uçucu yağ buharla uçar, gingerol uçmaz. Bu yüzden zencefil uçucu yağında gingerol yoktur.
Taze zencefilde en bol madde 6-gingeroldür. Araştırmacılar onu zencefilin kimyasal imzası sayar [7]. Kuru zencefilde gingerol biraz azalır, şogaol artar [8]. Şogaol ve zingeron (zingerone) zencefilin kendi ürettiği maddeler değildir. Gingerolün ısıyla dönüştüğü biçimlerdir [10].
Oran çeşide, hasat zamanına ve kurutmaya göre değişir. Hindistan'da 10 çeşidi karşılaştıran bir çalışmada oleoresin (çözücüyle alınan yağlı özüt) verimi en iyi iki çeşitte 11,4 % ve 9,4 % çıkmış, çoğu çeşitte olgunlaştıkça düşmüştür [11]. Kısacası "zencefil ekstraktı" yazan iki ürün aynı miktarda gingerol taşımaz. Miktar bitkinin adından değil, o partinin ölçümünden anlaşılır.
Gingerol, şogaol, zingeron: fark ne?
| Molekül | CAS | Formül | Molar kütle (g/mol) | XLogP | PubChem |
|---|---|---|---|---|---|
| 6-Gingerol | 23513-14-6 | C₁₇H₂₆O₄ | 294,4 | 2,5 | 442793 |
| 8-Gingerol | 23513-08-8 | C₁₉H₃₀O₄ | 322,4 | 4,2 | 168114 |
| 10-Gingerol | 23513-15-7 | C₂₁H₃₄O₄ | 350,5 | 5,3 | 168115 |
| 6-Şogaol | 555-66-8 | C₁₇H₂₄O₃ | 276,4 | 3,7 | 11152 |
| Zingeron | 122-48-5 | C₁₁H₁₄O₃ | 194,2 | 0,8 | 31211 |
| Zingiberen | 495-60-3 | C₁₅H₂₄ | 204,4 | 5,2 | 92776 |
Değerler PubChem'den alınmıştır. XLogP maddenin yağa mı suya mı yakın olduğunu gösterir. Değer büyüdükçe yağı sever. Üç gingerol de yağa yakındır, zincir uzadıkça daha çok.
Sayılar zincir uzunluğudur. 6-, 8- ve 10-gingerol aynı iskeleti taşır, yalnız yan zincirleri uzar [10]. Zincir uzadıkça acı algılayıcısını uyarma gücü artar [14].
Şogaol, gingerolün ısı görmüş hâlidir. Gingerol ısıyla bir su molekülü kaybeder ve şogaol olur [1], [12]. Dönüşüm geri de döner [12]. Şogaol kuru zencefile keskin tadını verir [1]. Bir ekstraktta şogaol payı yüksekse ürün çok ısı görmüştür. Sertifikada bu yüzden ayrı bir satır olarak aranır.
Acılığın kaynağı. Gingerol, acı biberdeki kapsaisinin uyardığı aynı algılayıcıyı (TRPV1) uyarır [14]. Acılık, ürüne ne kadar gingerol koyabileceğinizi sınırlar. Kapsül dışındaki ürünlerde ilk düşünülen şey budur.
Suda çözünmez. Gingeroller suda az çözünür [15]. XLogP değerleri yağa yakın olduklarını gösterir. Sulu bir ürüne doğrudan karışmaz, taşıyıcı ister.
Ne için kullanılıyor?
Gıda: tat ve koruyucu. Zencefil en çeşitli biçimde kullanılan baharatlardan biridir. Sanayi onu toz, uçucu yağ ve oleoresin olarak alır [3]. Taze zencefil tadı istenirse gingerol, kuru zencefil tadı istenirse şogaol öne çıkar [1]. Koruyucu olarak da denenmiştir. 12,8 % gingerol içeren bir oleoresin, buzdolabında 35 gün bekletilen şeker kamışı suyunda bakteri ve mantarı 200 ile 300 ppm'de (milyonda kısım) durdurmuştur [16].
Takviye: bulantı. Zencefil takviyelerinin en iyi bilinen kullanımı bulantıdır. 12 çalışma ve 1.278 gebeyi toplayan bir inceleme, zencefilin bulantıyı plaseboya (etkisiz karşılaştırma ürünü) göre azalttığını, kusma sayısını ise anlamlı ölçüde değiştirmediğini bildirir. Etki günde 1,5 g'ın altındaki dozlarda daha belirgindir. Yazarlar kanıt kalitesini düşük sayar [17]. 13 çalışma ve 1.174 kişilik başka bir inceleme zencefili B6 vitaminiyle kıyaslamış, aralarında anlamlı fark bulamamıştır [18]. Kemoterapi alan 576 hastada günde 0,5 ile 1,0 g zencefil ilk gün bulantısını azaltmıştır [19]. Bu çalışmaların ürünü zencefil tozu ya da ekstraktıdır. Ürünler kimyasal olarak standardize edilmediği için sonuçlar tutarsız çıkar. Standardizasyon çağrısı buradan gelir [20].
Takviye: eklem. Diz kireçlenmesi olan 261 hastada 6 haftalık bir çalışmada zencefil ekstraktı alanların 63 %'ünde, plasebo alanların 50 %'sinde ayakta diz ağrısı azalmıştır. Kullanılan ürün zencefil ile galangal (Alpinia galanga) karışımıydı. Mide yakınması zencefil grubunda daha sıktı: 59 hastaya karşı 21 [21]. 5 çalışma ve 593 hastayı toplayan bir inceleme ağrıda küçük ama anlamlı bir azalma bulur ve kanıtı orta kalitede sayar [22]. Daha yeni bir inceleme aynı yönde etki bulmuş, kanıtı yetersiz saymıştır [23]. Etki küçük, kanıt orta ile zayıf arasında.
Takviye: kilo ve kan şekeri. 14 çalışma ve 473 kişiyi toplayan bir inceleme zencefil alanlarda vücut ağırlığı, bel-kalça oranı, açlık kan şekeri ve insülin direncinde düşüş, HDL (iyi) kolesterolde yükselme bildirir. Vücut kitle indeksi, trigliserit ve LDL kolesterol değişmemiştir [24]. Kişi sayısı azdır.
Yem. Etlik piliçte yeme 5 g/kg zencefil tozu katılan 144 hayvanlık bir denemede yem tüketimi ve yemden yararlanma değişmemiş, karkas verimi artmış, kan kolesterolü düşmüştür [26]. 5, 10 ve 15 g/kg tozla başka bir deneme canlı ağırlık kazancında artış ve yem tüketiminde azalma bildirir [27]. 432 piliçte zencefil ekstraktı 1,5 %'e kadar büyümeyi etkilememiş, 3 %'te yemden yararlanmayı bozmuştur. Bağırsakta E. coli azalmış, Lactobacillus artmıştır [5]. Ekstraktta 3 % fazla gelmiştir.
Kozmetik. Zencefil kök ekstraktının kozmetik bileşen adı (INCI) Zingiber Officinale Root Extract'tır. Piyasada saç dökülmesine karşı satılan zencefilli şampuanlar vardır. Bunu test eden çalışma tersini bulmuştur: 6-gingerol kültürdeki insan saç köklerinde saç uzamasını yavaşlatmış, farede saçın uzamadığı evreyi uzatmıştır. Yazarlar saç çıkarma iddiasını destekleyen bilimsel kanıt bulamadıklarını, 6-gingerolün tersine saç büyümesini baskılayan bir aday olduğunu yazar [6].
Yüzde 5 mi, yüzde 30 mu: hangi ekstrakt?
Zencefil dört biçimde satılır. Gingerol üçünde vardır.
| Biçim | Nasıl elde edilir | Gingerol | Yanında ne gelir |
|---|---|---|---|
| Kuru zencefil tozu | kurutulmuş, öğütülmüş rizom | 10 takviye tozunda 6-gingerol 0 ile 0,9 % [28] | lif, nişasta, uçucu yağ |
| Uçucu yağ | buhar distilasyonu | yok | zingiberen, sitral: koku [11] |
| Oleoresin | aseton, etanol ya da CO₂ ile alınan yağlı özüt | aseton ile 12,8 % [16], CO₂ ile 25 ile 26 % 6-gingerol [29], [30] | uçucu yağ, yağ asitleri [10], yüksek basınçlı CO₂'de bitkisel yağ [9] |
| Zenginleştirilmiş fraksiyon | oleoresinin kolon kromatografisiyle (karışımı bileşenlerine ayıran yöntem) ayrıştırılması | 76 % 6-gingerol [30] | çok az uçucu yağ |
Takviye piyasasında ekstraktlar çoğunlukla "gingerol 5 %" gibi bir orana standardize edilir. Üretici o oranı her partide garanti eder. Oran yükseldikçe ürün konsantre olur, kilogram fiyatı da yükselir. Seçim dört soruya bağlıdır.
- Ne kadar gingerol lazım? 1 kg sosta 1 g 6-gingerol hedefleniyorsa 12,8 %'lik oleoresinden 7,8 g, 25 %'lik CO₂ ekstraktından 4 g, 76 %'lık fraksiyondan 1,3 g yeter [16], [29], [30]. Üçü aynı gingerolü verir. Fark yanında gelen koku, renk ve hacimdir. Rakamlar örnektir.
- Koku isteniyor mu? Sos, çay ve şekerlemede zencefil aroması istenir. Oleoresin uçucu yağı da taşır [3]. Kapsülde yer dardır. Aynı gingerol için 25 %'lik ekstrakt 76 %'lık fraksiyonun üç katı yer tutar [29], [30]. Uçucu yağ koku verir, gingerol vermez.
- Ürün ne kadar ısı görmüş? Şogaol oranı sorulur (bkz. "Analiz raporu nasıl okunur?").
- Fiyat. Kilogram fiyatı değil, kilogram gingerol fiyatı kıyaslanır.
Süperkritik CO₂ ile zencefil ekstraksiyonu üzerine 1990'lı yıllardan beri yayın vardır [9]. Peru zencefilinden CO₂ ile alınan bir ekstraktta toplam gingerol yaklaşık 29 %, toplam şogaol yaklaşık 10 % ölçülmüştür. Verim kuru rizomun 2,6 %'sıdır [29]. Başka bir çalışma CO₂ ekstraktında 26 % 6-gingerol bulmuş, kolon kromatografisiyle 76 %'a çıkarmıştır [30]. Aseton oleoresininde 12,8 % gingerol ölçülmüştür [16]. CO₂ basıncı yükseltilince ekstrakta bitkisel yağ da geçer [9].
Analiz raporu nasıl okunur?
Yöntem. Gingerol HPLC (sıvı kromatografisi) ile ölçülür. HPLC karışımı bileşenlerine ayırır, her birini ayrı sayar. Amerikan Farmakopesi (USP), ISO 13685 ve AOAC (uluslararası analiz yöntemleri birliği) bu iş için standart yöntemler yayımlamıştır [31], [32]. Yöntemler neyi saydıklarında ayrılır. AOAC yöntemi 6-paradol ve zingeronu da sayar [31]. Sertifikada yöntemin adı ve standardı yazmalıdır.
"Toplam gingerol" neyi toplar? Bir belgede 6-, 8- ve 10-gingerol toplanır, başka bir belgede gingerol ile şogaol. Hangisi olduğu yazmalıdır. 9 takviye markasında 6-gingerol miktarı birkaç kat farklı çıkmıştır [33]. 10 ticari üründe ölçülen değer etiketin 80 ile 123 %'ü arasındaydı [31]. 10 takviyede günlük porsiyon önerisi 250 mg'dan 4,77 g'a kadar değişiyordu [28]. Ürün adı aynı, içerik aynı değil.
Şogaol satırı ısı geçmişidir. Şogaol gingerolün ısıyla dönüşmüş biçimidir [12]. Gingerole oranı ekstraktın ne kadar ısı gördüğünü gösterir [33].
Spesifikasyon ile sonuç ayrı şeylerdir. Spesifikasyon üreticinin sözüdür. Ölçülen değer o partinin sonucudur. Teknik veri formu (TDS) genel belgedir. Analiz sertifikası (CoA) partiye aittir.
Kaliteyi ne gösterir?
Gingerol profili. 6-, 8- ve 10-gingerol ayrı ayrı yazılmış mı? Ayrı ölçüldüğünde ürünler arasında büyük fark görülür [33]. Tek bir "toplam" satırı bu farkı gizler.
Şogaol ve zingeron payı. İkisi de gingerolün ısıyla dönüştüğü biçimlerdir [10], [12]. Yüksek pay sert kurutmanın ya da uzun ısıl işlemin izidir.
Uçucu yağ ve bitkisel yağ. Oleoresinle gelen uçucu yağ aroma katar [3], [11]. Yüksek basınçlı CO₂ ekstraktında bitkisel yağ bulunabilir [9]. İkisi de gingerol oranını seyreltir.
Çözücü kalıntısı. Kalıntı, ekstraksiyon çözücüsüne bağlıdır. Aseton ya da etanolle alınmış oleoresinde kalıntı sınırı sorulur. CO₂ ekstraksiyonunda yardımcı çözücü kullanılmışsa aynı soru geçerlidir.
Hammadde testleri. Bitkisel hammaddede pestisit, mikotoksin ve PAH (benzo(a)piren dahil) sonuçları da sorulur.
Formülde nasıl davranır?
Isı. Gingerol sulu ortamda pH 4'te en kararlıdır. Sıcaklık ve asit şogaole dönüşümü hızlandırır [12]. Pişirme ve kurutma gibi ısıl işlemler şogaolü artırır, tadı keskinleştirir [1], [8], [13]. Isıl işlem gören üründe gingerol hedefi şogaolle birlikte düşünülür.
Saklama. CO₂ oleoresini 0, 20 ve 40 °C'de 180 gün bekletildiğinde toplam fenolik (gingerolleri de kapsayan geniş bir bileşik sınıfı) ve antioksidan değerleri düşmemiştir [29]. Ekstrakt serin ve kapalı saklanır. Isı şogaolü artırır [12].
Acılık. Kapsül dışı üründe kullanılabilecek miktarı acılık sınırlar [14].
Emilim. 27 gönüllüye 100 mg ile 2 g zencefil verilen bir çalışmada kanda serbest gingerol bulunmamıştır. Yalnız vücudun bağladığı biçimler (konjugat) görülmüş, bunlar da 2 saatten kısa sürede temizlenmiştir [25]. Takviye tasarımında "ne kadarı kana geçiyor" sorusu (biyoyararlanım, bioavailability) buradan başlar.
Güvenlik belgesi ve etiket. Oleoresinle çalışırken ürünün güvenlik bilgi formuna (SDS) uyulur. Etikette hangi tanımlayıcının yazılacağı ürün sınıfına ve mevzuata bağlıdır.
Kaynaklar
- Semwal R., Semwal D. et al. (2015). Gingerols and shogaols: Important nutraceutical principles from ginger. Phytochemistry. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2015.07.012
- Gao Y., Lu Y. et al. (2024). Preparation, pungency and bioactivity of gingerols from ginger (Zingiber officinale Roscoe): a review. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. https://doi.org/10.1080/10408398.2022.2124951
- Govindarajan V., Connell D. (1983). Ginger — chemistry, technology, and quality evaluation: Part 1. CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition. https://doi.org/10.1080/10408398209527343
- Lete I., Allué J. (2016). The Effectiveness of Ginger in the Prevention of Nausea and Vomiting during Pregnancy and Chemotherapy. Integrative Medicine Insights. https://doi.org/10.4137/imi.s36273
- Dosu G., Obanla T. et al. (2023). Supplementation of ginger root extract into broiler chicken diet: effects on growth performance and immunocompetence. Poultry Science. https://doi.org/10.1016/j.psj.2023.102897
- Miao Y., Sun Y. et al. (2013). 6-Gingerol Inhibits Hair Shaft Growth in Cultured Human Hair Follicles and Modulates Hair Growth in Mice. PLoS ONE. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0057226
- Jolad S., Lantz R. et al. (2004). Fresh organically grown ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-induced PGE2 production. Phytochemistry. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2004.06.008
- Jolad S., Lantz R. et al. (2005). Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): Composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2005.05.007
- Bartley J., Foley P. (1994). Supercritical fluid extraction of Australian-grown ginger (Zingiber officinale). Journal of the Science of Food and Agriculture. https://doi.org/10.1002/jsfa.2740660314
- Connell D., Sutherland M. (1969). A re-examination of gingerol, shogaol, and zingerone, the pungent principles of ginger (Zingiber officinale Roscoe). Australian Journal of Chemistry. https://doi.org/10.1071/ch9691033
- Kiran C., Chakka A. et al. (2013). Influence of Cultivar and Maturity at Harvest on the Essential Oil Composition, Oleoresin and [6]-Gingerol Contents in Fresh Ginger from Northeast India. Journal of Agricultural and Food Chemistry. https://doi.org/10.1021/jf400095y
- Bhattarai S., Tran V. et al. (2001). The Stability of Gingerol and Shogaol in Aqueous Solutions. Journal of Pharmaceutical Sciences. https://doi.org/10.1002/jps.1116
- Ko M., Nam H. et al. (2019). Conversion of 6-gingerol to 6-shogaol in ginger (Zingiber officinale) pulp and peel during subcritical water extraction. Food Chemistry. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.07.078
- Dedov V., Tran V. et al. (2002). Gingerols: a novel class of vanilloid receptor (VR1) agonists. British Journal of Pharmacology. https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0704925
- Mukkavilli R., Yang C. et al. (2017). Absorption, Metabolic Stability, and Pharmacokinetics of Ginger Phytochemicals. Molecules. https://doi.org/10.3390/molecules22040553
- Murthy P., Gautam R. et al. (2015). Ginger Oleoresin Chemical Composition, Bioactivity and Application as Bio-Preservatives. Journal of Food Processing and Preservation. https://doi.org/10.1111/jfpp.12428
- Viljoen E., Visser J. et al. (2014). A systematic review and meta-analysis of the effect and safety of ginger in the treatment of pregnancy-associated nausea and vomiting. Nutrition Journal. https://doi.org/10.1186/1475-2891-13-20
- Hu Y., Amoah A. et al. (2022). Effect of ginger in the treatment of nausea and vomiting compared with vitamin B6 and placebo during pregnancy: a meta-analysis. The Journal of Maternal-Fetal & Neonatal Medicine. https://doi.org/10.1080/14767058.2020.1712714
- Ryan J., Heckler C. et al. (2012). Ginger (Zingiber officinale) reduces acute chemotherapy-induced nausea: a URCC CCOP study of 576 patients. Supportive Care in Cancer. https://doi.org/10.1007/s00520-011-1236-3
- Tao Y., Li W. et al. (2009). Identification and Quantification of Gingerols and Related Compounds in Ginger Dietary Supplements Using High-Performance Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. https://doi.org/10.1021/jf9020224
- Altman R., Marcussen K. (2001). Effects of a ginger extract on knee pain in patients with osteoarthritis. Arthritis & Rheumatism. https://doi.org/10.1002/1529-0131(200111)44:11<2531::aid-art433>3.0.co;2-j
- Bartels E., Folmer V. et al. (2015). Efficacy and safety of ginger in osteoarthritis patients: a meta-analysis of randomized placebo-controlled trials. Osteoarthritis and Cartilage. https://doi.org/10.1016/j.joca.2014.09.024
- Araya-Quintanilla F. (2020). Effectiveness of Ginger on Pain and Function in Knee Osteoarthritis: A PRISMA Systematic Review and Meta-Analysis. Pain Physician. https://doi.org/10.36076/ppj.2020/23/e151
- Maharlouei N., Tabrizi R. et al. (2019). The effects of ginger intake on weight loss and metabolic profiles among overweight and obese subjects: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. https://doi.org/10.1080/10408398.2018.1427044
- Zick S., Djuric Z. et al. (2008). Pharmacokinetics of 6-Gingerol, 8-Gingerol, 10-Gingerol, and 6-Shogaol and Conjugate Metabolites in Healthy Human Subjects. Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. https://doi.org/10.1158/1055-9965.epi-07-2934
- Zhang G., Yang Z. et al. (2009). Effects of ginger root (Zingiber officinale) processed to different particle sizes on growth performance, antioxidant status, and serum metabolites of broiler chickens. Poultry Science. https://doi.org/10.3382/ps.2009-00165
- Al-Khalaifah H., Al-Nasser A. et al. (2022). Effect of Ginger Powder on Production Performance, Antioxidant Status, Hematological Parameters, Digestibility, and Plasma Cholesterol Content in Broiler Chickens. Animals. https://doi.org/10.3390/ani12070901
- Schwertner H., Rios D. et al. (2006). Variation in Concentration and Labeling of Ginger Root Dietary Supplements. Obstetrics & Gynecology. https://doi.org/10.1097/01.aog.0000217697.33787.8c
- Cárdenas-Toro F., Meza-Coaquira J. et al. (2025). Supercritical CO2 Extraction of Oleoresin from Peruvian Ginger (Zingiber officinale Roscoe): Extraction Yield, Polyphenol Content, Antioxidant Capacity, Chemical Analysis and Storage Stability. Molecules. https://doi.org/10.3390/molecules30051013
- Swapna Sonale R., Kadimi U. (2014). Characterization of gingerol analogues in supercritical carbon dioxide (SC CO2) extract of ginger (Zingiber officinale, R.,). Journal of Food Science and Technology. https://doi.org/10.1007/s13197-012-0851-4
- You H., Ireland B. et al. (2019). Determination of bioactive nonvolatile ginger constituents in dietary supplements by a rapid and economic HPLC method: Analytical method development and single-laboratory validation. Talanta. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.10.075
- You H., Ireland B. et al. (2020). Determination of Select Nonvolatile Ginger Constituents in Dietary Ingredients and Finished Dosage Forms, First Action 2018.04. Journal of AOAC International. https://doi.org/10.5740/jaoacint.19-0004
- Schwertner H., Rios D. (2007). High-performance liquid chromatographic analysis of 6-gingerol, 8-gingerol, 10-gingerol, and 6-shogaol in ginger-containing dietary supplements, spices, teas, and beverages. Journal of Chromatography B. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2007.05.011