Пиперин

Пиперин (piperine) представляет собой вещество, придающее черный перцу жгучий вкус. Оно содержится в плодах черного перца (Piper nigrum) и длинного перца (Piper longum) [2]. Черный перец используется в пищевой промышленности как пряность и консервант, а в парфюмерии как душистое сырье [1]. Экстракт обладает этим вкусом в концентрированном виде. Производители биологически активных добавок используют пиперин для повышения усвоения сопутствующих веществ, а производители кормов применяют его в смесях растительных добавок [13], [14]. На свету пиперин превращается в другие формы с той же формулой (изомеры). Это превращение определяет результаты анализа и условия хранения [3].

Сколько содержится в перце?

Измерение, проведенное в Корее, показывает в среднем 4.418 мг/100 г пиперина в черном перце. По массе это составляет около 4,4 % [2]. В том же исследовании определено содержание пиперина: 28 мг/100 г в порошке карри, 3,4 мг/100 г в готовом карри, от 4,2 до 4,3 мг/100 г в лапше быстрого приготовления [2].

Длинный перец также содержит пиперин, но имеет и другие специфические вещества. Главным из них является пиперлонгумин (piperlongumine) [4], [5]. Экстракты этих двух видов не взаимозаменяемы. В сертификате должен быть указан используемый ботанический вид.

Состав черного перца меняется в зависимости от сезона сбора и способа сушки. Одно исследование сообщает, что состав эфирного масла и минеральный профиль зависят от сезона. Механическая сушка при высокой температуре разрушает эфирное масло, а сушилки прямого нагрева привносят в перец железо и хром. В том же исследовании в некоторых образцах содержание мышьяка (0,46 мг/кг) и свинца (0,56 мг/кг) превысило установленные пределы [6]. Качество экстракта черного перца определяется не названием растения, а измерениями конкретной партии.

Пиперин, хавицин, пиперлонгумин: в чем разница?

Значения получены из базы PubChem. XLogP показывает сродство вещества к жирам или воде. Более высокое значение указывает на липофильность.

У пиперина есть четыре изомера. Пиперин, изопиперин, хавицин и изохавицин имеют одинаковую формулу. Они различаются ориентацией двух двойных связей внутри молекулы. Жгучий вкус обусловлен в основном пиперином [1]. В работе по разработке метода ВЭЖХ (жидкостной хроматографии) для разделения этих четырех изомеров сообщается, что под действием флуоресцентного света, солнечного света и ультрафиолета пиперин превращается в другие изомеры [3]. Метод ВЭЖХ разделяет компоненты смеси и измеряет каждый отдельно. В экстракте, подвергшемся воздействию света, доля пиперина снижается, а доля изомеров растет.

Нерастворим в воде. Пиперин практически нерастворим в воде. В чистой воде измерена очень низкая растворимость, тогда как в фармацевтическом и косметическом растворителе Transcutol растворимость в тысячи раз выше по сравнению с водой [12]. Носитель в рецептуре подбирается с учетом этого фактора.

Для чего используется?

Пищевая продукция. Черный перец является одной из самых распространенных пряностей, и его жгучий вкус обусловлен пиперином [1]. В Корее суточное потребление пиперина с пищей рассчитано на уровне 123,66 мкг/кг массы тела. Доза, не вызывающая эффекта у животных, в 162 раза превышает это потребление. Авторы не считают данный уровень потребления риском для здоровья населения [2].

Биологически активные добавки: усилитель усвоения. Пиперин подавляет ферменты, расщепляющие лекарственные вещества в печени и кишечнике [1]. В результате уровень совместно принимаемого вещества в крови повышается. У крыс доза пиперина 20 мг/кг увеличивала количество поступающего в кровь куркумина на 154 % [13]. У здоровых добровольцев прием 2 г куркумина с 20 мг пиперина увеличивал это количество примерно в 20 раз без побочных эффектов [13]. Тот же механизм действует и для лекарственных препаратов [1]. Поэтому для продуктов с пиперином оценивается лекарственное взаимодействие.

Корма. В кормах пиперин используется не изолированно, а как компонент смесей растительных добавок. Основанием служит пищеварение: обзор сообщает, что пиперин стимулирует пищеварительные ферменты поджелудочной железы и сокращает время кишечного транзита [1]. В 35-дневном опыте на 640 цыплятах-бройлерах в корм добавляли пиперин в мицеллярной форме (диспергируемой в воде) в дозировках от 0,02 % до 0,08 %. После 21-го дня прирост массы увеличился, конечная масса дозозависимо выросла, качество мяса не изменилось [15]. Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) признало безопасной кормовую смесь, содержащую бензойную кислоту, тимол, эвгенол, пиперин и три ароматических компонента, для цыплят-бройлеров в дозе 300 мг/кг [14]. В том же заключении в трех из десяти исследований показатели продуктивности улучшились, экспертная группа охарактеризовала добавку как имеющую потенциал умеренной эффективности [14]. Заключение относится ко всей смеси, а не к пиперину в отдельности.

Косметика и дерматология. Черный перец применяется в парфюмерии как душистое сырье [1]. В косметике экстракт черного перца также входит в состав как отдушка. Название косметического ингредиента (INCI) — Piper Nigrum Fruit Extract, для длинного перца — Piper Longum Fruit Extract. Основная литература по нанесению пиперина на кожу относится к области дерматологии и лекарственных средств. В двойном слепом исследовании с участием 63 пациентов с витилиго на лице местное нанесение пиперина в дополнение к светотерапии обеспечило статистически значимо большую репигментацию на 1-м, 2-м и 3-м месяцах по сравнению с плацебо (неактивным препаратом сравнения). У 10 пациентов наблюдалось преходящее жжение, у 6 пациентов — преходящее покраснение [16]. Это исследование посвящено лечению. Оно не может служить основанием для косметических заявлений.

25 % или 95 %: какую форму выбрать?

Пиперин представлен на рынке в трех формах.

Сверхкритическая CO₂-экстракция (диоксид углерода в состоянии сверхкритической жидкости под давлением) черного перца исследуется с 1990-х годов [7]. Ферментативная предварительная обработка перца повысила выход пиперина [8]. Состав эфирного масла, переходящего в олеорезин, зависит от сорта перца [9].

Выбор зависит от четырех вопросов.

• Сколько пиперина требуется? 1 грамм 25%-го экстракта содержит 250 мг пиперина. Если целевое содержание составляет 1 г пиперина на 1 кг смеси, потребуется 4 г экстракта 25 % или 1,05 г очищенного пиперина 95 %. Оба варианта дают одинаковое количество пиперина. Разница заключается в сопутствующем эфирном масле, аромате и занимаемом объеме. Цифры приведены для примера.
• Требуется ли аромат? В соусах и пряных смесях аромат черного перца востребован. Олеорезин или стандартизированный экстракт обеспечивают его наличие. В капсулах запах и объем нежелательны. Для них применяют высококонцентрированный экстракт или очищенный пиперин. Выбор определяется назначением конечного продукта.
• Воздействие света в прошлом. Требуется проверять упаковку экстракта и дату сертификата (см. «Пиперин, хавицин, пиперлонгумин: в чем разница?»).
• Цена. Сравнивать следует цену за килограмм чистого пиперина, а не за килограмм сырья.

Как читать протокол анализа?

Метод. Пиперин измеряется методом ВЭЖХ. Валидированный метод ВЭЖХ отделяет пиперин от продуктов его распада [10]. Измерение в ультрафиолете (УФ) учитывает как пиперин все поглощающие свет изомеры и родственные соединения. В исследовании 1963 года, сравнивавшем УФ-измерение с более старым колориметрическим методом, отмечается, что колориметрия систематически завышала результат из-за наложения другого вещества перца (пипереттина) [11]. В сертификате должно быть указано название метода. Если указан метод УФ, значение «пиперин» может включать изомеры.

Пиперин или сумма изомеров? ВЭЖХ отделяет пиперин от его изомеров [3], [10]. Если в документе указано «пиперин», остальные три изомера не должны входить в это число. В образце, подвергшемся действию света, сумма изомеров будет высокой, а содержание пиперина низким. Образец, освещенный перед анализом, по той же причине покажет заниженное содержание пиперина [3].

Спецификация и измеренное значение — разные вещи. Спецификация является обязательством производителя. Измеренное значение относится к конкретной партии. Лист технических данных (TDS) представляет собой общий документ. Сертификат анализа (CoA) относится к партии.

Что указывает на качество?

Профиль изомеров. Соотношение пиперина и его изомеров показывает историю светового воздействия на экстракт [3]. Высокая доля изомеров свидетельствует о ненадлежащем хранении.

Тяжелые металлы. В некоторых образцах черного перца содержание мышьяка и свинца превышало предельные нормы. Сушилки прямого нагрева также привносят железо и хром [6]. Строка о тяжелых металлах в сертификате требуется и для сырья.

Остаточные растворители. Остаток зависит от растворителя, использованного при экстракции. Для олеорезина, полученного с органическим растворителем, запрашивается норма остаточных количеств. При экстракции CO₂ этот вопрос актуален в случае применения сорастворителя.

Обязательные параметры в сертификате. Доля пиперина и метод анализа, разделение изомеров, содержание эфирного масла, потери при высушивании, тяжелые металлы и микробиология. Для растительного сырья — пестициды, афлатоксины и бенз(а)пирен.

Как ведет себя в рецептуре?

Растворимость и вкус. Пиперин нерастворим в воде [12]. Имеет резкий жгучий вкус. В некапсулированных продуктах жгучесть ограничивает допустимое количество ввода.

Свет и хранение. Экстракт хранят в светонепроницаемой упаковке, в прохладном месте и плотно закрытым [3]. Прозрачная тара и открытое хранение снижают долю пиперина ниже значений сертификата.

Взаимодействие. Пиперин увеличивает всасывание сопутствующих веществ [1], [13]. Этот эффект используется в биологически активных добавках. В продуктах для потребителей, принимающих лекарства, он рассматривается как риск лекарственного взаимодействия.

Паспорт безопасности и маркировка. При работе с порошком соблюдают паспорт безопасности (SDS). Выбор идентификатора для этикетки зависит от категории продукта и нормативных требований.